反応のPoint
- 第３級アミンのN-オキシドの分子内脱離反応でオレフィンを生成する
- アミンN-オキシド以外にスルホキシド、セレノキシドも同様に反応する
Contents
推定メカニズム
反応の特徴
この反応の優れている点
・５員環遷移状態を経由して反応が進行し、syn-periplanar型で脱離が起こる
・分子内反応のため、副反応が起きにくい(稀にベンジル基などがO原子上に転位する副反応が起こる)
・第３級アミンの酸化とCope脱離をOne-potで行う例が多い
実験を行う上で気をつける点・欠点
・スルホキシド、セレノキシドでも同様の反応が進行し、スルホキシドでのCope脱離には加熱が必要だが、セレノキシドでは室温でも進行する
