Cope脱離
反応のPoint
  • 第3級アミンのN-オキシドの分子内脱離反応でオレフィンを生成する
  • アミンN-オキシド以外にスルホキシド、セレノキシドも同様に反応する

推定メカニズム

Cope脱離のメカニズム

反応の特徴

この反応の優れている点

・5員環遷移状態を経由して反応が進行し、syn-periplanar型で脱離が起こる

・分子内反応のため、副反応が起きにくい(稀にベンジル基などがO原子上に転位する副反応が起こる)

・第3級アミンの酸化とCope脱離をOne-potで行う例が多いOne-potでのCope脱離

 

実験を行う上で気をつける点・欠点

・スルホキシド、セレノキシドでも同様の反応が進行し、スルホキシドでのCope脱離には加熱が必要だが、セレノキシドでは室温でも進行する

スルホキシド、セレノキシドのCope脱離

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