Ritter反応
反応のPoint
  • アルコールとニトリルからアミドを合成する反応
  • アルコール以外にもカルボカチオンを生成する基質も使える
  • 中間体としてニトリニウムイオン(A)が生じる

推定メカニズム

Ritter反応のメカニズム

反応の特徴など

この反応の優れている点

・触媒は硫酸を使うことが多いが、リン酸、スルホン酸、ポリリン酸なども使える

・Brønsted酸だけでなく、Lewis酸が使われることもある

・カルボカチオンを生成しやすい2˚アルコール、3˚アルコール、ベンジルアルコールなどで使える

・アルコール以外にも、アルケンやエーテルなど、酸によってカルボカチオンが生成する基質でも使える

・脂肪族、芳香族ニトリルだけでなく、ジシアンやシアナミドもRitter反応に使われる

Ritter反応に使われる基質例

実験を行う上で気をつける点・欠点

・脱水後のカルボカチオンが不安定な1˚アルコールでは使えない

・酸に不安定な基質には使えない

・カルボカチオンが生成した後、ニトリルが反応するより速く、より安定なカルボカチオンが生成するように、Wagner-Meerwein転位が起こる

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