反応のPoint
- アルコールとニトリルからアミドを合成する反応
- アルコール以外にもカルボカチオンを生成する基質も使える
- 中間体としてニトリニウムイオン(A)が生じる
Contents
推定メカニズム
反応の特徴など
この反応の優れている点
・触媒は硫酸を使うことが多いが、リン酸、スルホン酸、ポリリン酸なども使える
・Brønsted酸だけでなく、Lewis酸が使われることもある
・カルボカチオンを生成しやすい2˚アルコール、3˚アルコール、ベンジルアルコールなどで使える
・アルコール以外にも、アルケンやエーテルなど、酸によってカルボカチオンが生成する基質でも使える
・脂肪族、芳香族ニトリルだけでなく、ジシアンやシアナミドもRitter反応に使われる
実験を行う上で気をつける点・欠点
・脱水後のカルボカチオンが不安定な1˚アルコールでは使えない
・酸に不安定な基質には使えない
・カルボカチオンが生成した後、ニトリルが反応するより速く、より安定なカルボカチオンが生成するように、Wagner-Meerwein転位が起こる