Benzoin縮合
反応のPoint
  • 芳香族アルデヒドの縮合反応で、ベンゾイン(α-ヒドロキシケトン)が生成する
  • シアン化物イオンは触媒なので少量添加するだけで反応は進行する
  • 触媒にはチアゾリン塩も使われる

推定メカニズム

Benzoin縮合のメカニズム

チアゾリン塩でもシアン化物イオンと類似のメカニズムでBenzoin縮合が進行する。

チアゾリン塩によるBenzoin縮合のメカニズム

反応の特徴

この反応の優れている点

・反応の各段階は可逆であるが、α-ヒドロキシケトンの生成の段階だけ不可逆で、これがBenzoin縮合の駆動力となる

・電子供与性基を持つベンズアルデヒドと電子求引性基を持つベンズアルデヒドの組み合わせで、交差Benzoin縮合だけが起こることもある(組み合わせを考えないと、複数種のBenzoin縮合生成物が生じる)

・中間体(A)はベンゾインアニオンの等価体(シントン)と言える

ベンゾインアニオンのシントン

実験を行う上で気をつける点・欠点

・一般的にベンゾイン縮合は芳香族アルデヒドに限られる

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